La Chiesa di S. Maria di Gesù, con l’annesso Convento dei Frati Minori Osservanti Riformati e l’adiacente Chiostro, fu fatta costruire nel 1611 da Maria Aragona, moglie di Francesco Moncada, Conte di Collesano. In quello stesso anno il Sommo Pontefice, Paolo V, benedì la prima pietra del Convento, che portata da Roma a Collesano fu posta nel prospetto dello stesso in data 3 Febbraio 1612. La rapida costruzione del Convento, con l’annessa chiesa di S. Maria di Gesù, fu curata inizialmente dal Sac. Giuseppe Micciancio, i cui genitori, per fervida devozione all'Ordine Francescano, nel 1625 fecero dipingere a proprie spese, il pregevolissimo quadro della Porziuncola, firmata dal pittore Gaspare Buzzata, che tuttora è possibile ammirare sull'altare maggiore della medesima Chiesa che è ad una sola navata e presenta 6 altari laterali.
Una delle cappelle, e precisamente quella più vicina all'altare maggiore a sinistra, è dedicata al SS. Crocifisso, la cui immagine è opera del celebre scultore frate Umile Pintorno da Petralia Soprana. L'11 Febbraio 1635 fu straordinaria la solennità con cui si procedette alla benedizione dell'opera, portata per l'occasione in Chiesa Madre e condotta in processione nella Chiesa di S. Maria di Gesù, dove fu collocata in un'apposita cappella, decorata dalle pitture dell'illustre G. G. Lo Varchi. L'accesa devozione dei fedeli indusse i Giurati del tempo, a proclamare il SS. Crocifisso di S. Maria di Gesù Compatrono della Città. Il culto per il Crocifisso è tenuto sempre vivo dai Frati Minori di S. Maria di Gesù e la sua figura viene condotta ogni anno in processione il 14 settembre.
Il Chiostro, annesso alla Chiesa, è impostato su 12 colonne di pietra; nei capitelli delle colonne sono scolpiti gli stemmi dei devoti che parteciparono alle spese per la costruzione dello stesso.
Recentemente restaurato viene utilizzato per mostre ed eventi culturali ed è attualmente sede con le vicine sale della Biblioteca Comunale.
